Methylenidioxymethcathinon

methylendioxymethkatinon nebo methylon je značkové léčivo, které je beta-ketonovým analogem MDMA (extáze). Je také známé jako bk-MDMA, M1, MDMDog nebo MDMCat. MDMCat je příbuzný s methkatinonem, protože MDMA je příbuzný s methamfetaminem a MDA je amfetamin. [1] Methylon je empathogen a mírný stimulant, vyvolávající účinky podobné, ale méně intenzivní než MDMA.

Na konci roku 2004 se v Nizozemsku objevila nová značková droga s názvem „Explosion“. Tato nová droga se prodává jako tekutina prostřednictvím internetu a v nizozemských „smartshopech“, obchodech prodávajících neuvedené psychoaktivní látky. Výrobek je inzerován jako „room odorizer“ a prodává se v plastových tubách obsahujících 5 ml tekutiny. Trubičky stojí 10 až 15 eur (13 až 20 dolarů) a neobsahují žádné informace o složení Explosion; obsahují pouze etiketu s nápisy „Room odorizer Vanilla. Nepoužívejte“ a „Uchovávejte mimo dosah dětí. Nikdy nepoužívejte více než jednu lahev“. Navzdory této etiketě uživatelé uvádějí, že tekutinu požívají, aby dosáhli zamýšleného psychoaktivního účinku.[Jak odkazovat a odkaz na shrnutí nebo text] Text byl pravděpodobně na etiketu uveden proto, aby se obešly nizozemské předpisy pro nedovolené drogy a psychoaktivní látky. Analýzy Explosion prokázaly, že hlavní složkou tekutiny je sloučenina methylon (3,4-methylendioxymethkatinon nebo 2-methylamino-1-(3,4-methylendioxyfenyl)propan-1-on). 3,4-methylendioxymethkatinon (MDMCAT) je analog 3,4-methylendioxymethamfetaminu (MDMA): obsahuje dodatečný atom kyslíku na benzylové pozici molekuly ( obr. 1) (Cozzi a kol., 1999). 3,4-methylendioxymethkatinon poprvé syntetizoval Alexander Shulgin. Vzhledem k podobnosti účinků mezi methamfetaminem a jeho benzylovým ketonem methkatinonem zkoumal, zda existuje srovnatelná souvislost mezi MDMA a jeho benzylovým analogem. Novou látku nazval methylon. [2] Methylon se svým profilem chování podobá MDMA, jelikož methylon nahrazuje MDMA u potkanů vycvičených k rozlišování MDMA od fyziologického roztoku. Methylon nenahrazuje amfetamin ani halucinogenní DOM u zvířat vycvičených k rozlišování mezi těmito drogami a fyziologickým roztokem (Dal Cason et al., 1997). Dále, rovněž podobně jako MDMA, methylon působí na monoaminergní systémy. In vitro je methylon trojnásobně méně účinný než MDMA v inhibici hromadění serotoninu v krevních destičkách a stejně účinný jako MDMA v inhibičních účincích na dopaminové a noradrenalinové transportéry (Cozzi et al., 1999). [1]

Hlášené dávky v klinických esejích se pohybují od 100 do 500 mg perorálně a od 50 do 150 mg intravenózně (i když je extrémně nebezpečné používat „Explosion“ nebo jakýkoli „cut“ práškový methylon intravenózně).

Účinky methylonu mohou zahrnovat následující:

Většina těchto účinků je podobná účinkům jiných psychostimulantů.

Methylon působí jako smíšený inhibitor zpětného vychytávání/uvolňující látka serotoninu, norepinefrinu a dopaminu.[2][3] Ve srovnání s MDMA má přibližně 3x nižší afinitu k serotoninovému transportéru, zatímco afinita k norepinefrinovému a dopaminovému transportéru je podobná.[2][3] Zejména afinita methylonu k vezikulárnímu monoaminovému transportéru 2 (VMAT2) je asi 13x nižší než afinita MDMA.[2] Výsledky těchto rozdílů ve farmakologii ve srovnání s MDMA jsou takové, že methylon je méně účinný, pokud jde o dávku, má vyváženější katecholaminergní účinky ve srovnání se serotonergním a chová se spíše jako inhibitor zpětného vychytávání jako methylfenidát než jako uvolňovač jako amfetamin; je však třeba poznamenat, že methylon má stále poměrně robustní uvolňovací schopnosti.[3]

O farmakokinetice methylonu je v současné době kromě metabolismu známo jen málo.

Dvěma hlavními metabolickými cestami methylonu u savců jsou N-demetylace na methylendioxykkatinon (MDC) a demetylace následovaná O-metylací 3- nebo 4-hydroxy skupiny na 4-hydroxy-3-methoxymethkatinon (HMMC) nebo 3-hydroxy-4-methoxymethkatinon (3-OH-4-MeO-MC). Po podání 5 mg/kg methylonu potkanům bylo zjištěno, že během prvních 48 hodin bylo ve formě HMMC vyloučeno přibližně 26 % (méně než 3 % se vyloučí v nezměněné formě).[4]

{2C-B} {2C-C} {2C-D} {2C-E} {2C-I} {2C-N} {2C-T-2} {2C-T-21} {2C-T-4} {2C-T-7} {2C-T-8} {3C-E} {4-FMP} {Bupropion} {Cathine} {Cathinone} {DESOXY} {Dextroamphetamin} {Metamfetamin} {Diethylcathinone} {Dimethylcathinone} {DOC} {DOB} {DOI} {DOM} {bk-MBDB} {Dopamin} {Br-DFLY} {Efedrin} {Epinefrin} {Escaline} {Fenfluramin} {Levalbuterol} {Levmetamfetamin} {MBDB} {MDA} {MDMA} {bk-MDMA/MDMC/MDMCat/Methylone} {MDEA} (MDPV) {Mescaline} {Methcathinone} {Methylfenidát} {Norepinefrin} {Phentermine} {Salbutamol} {Tyramin} {Venlafaxin}

Methylenidioxymethcathinon