Kyselina indo-3-octová

Kyselina indol-3-octová (IAA) je nejběžnější, přirozeně se vyskytující, rostlinný hormon třídy auxinů. Je nejznámější z auxinů a byla předmětem rozsáhlých studií rostlinných fyziologů. Chemicky je IAA karboxylová kyselina, ve které je karboxylová skupina navázána přes methylenovou skupinu na pozici C-3 indolového kruhu. Vzhledově je IAA bezbarvá pevná látka.

Biosyntéza a biologická aktivita

IAA se vyrábí převážně v buňkách vrcholu (pupenu) a velmi mladých listech rostliny. Rostliny mohou syntetizovat IAA několika nezávislými biosyntetickými cestami. Čtyři z nich začínají tryptofanem, ale existuje také biosyntetická cesta nezávislá na tryptofanu. Rostliny produkují IAA především z tryptofanu přes indol-3-pyruvátovou kyselinu. IAA se také vyrábí z tryptofanu přes indol-3-acetaldoxim v Arabidopsis.

IAA má mnoho různých účinků, jako všechny auxiny, jako například vyvolání elongace a dělení buněk se všemi následnými výsledky pro růst a vývoj rostlin. Ve větším měřítku slouží IAA jako signalizační molekula nezbytná pro vývoj rostlinných orgánů a koordinaci růstu.

Vzniká z tryptofanu spolu s tryptoholem u potkanů infikovaných Trypanosoma brucei gambiense.

Na trhu existují méně drahé a metabolicky stabilní syntetické auxinové analogy pro použití v zahradnictví, jako je kyselina indol-3-máselná (IBA) a kyselina 1-naftaleneactová (NAA).[citace nutná]

Studie IAA ve 40. letech 20. století vedly k vývoji fenoxy herbicidů 2,4-dichlorfenoxyoctové kyseliny (2,4-D) a 2,4,5-trichlorfenoxyoctové kyseliny (2,4,5-T). Stejně jako IBA a NAA jsou 2,4-D a 2,4,5-T metabolicky a ekologicky stabilnější analogie IAA. Při postřiku na širokolisté rostliny dicotu však vyvolávají rychlý, nekontrolovaný růst a nakonec je usmrcují. Poprvé byly tyto herbicidy zavedeny v roce 1946 a v polovině 50. let se široce používaly v zemědělství.[citace nutná]

Chemicky může být syntetizován reakcí indolu s kyselinou glykolovou za přítomnosti báze při 250 °C:

Mnoho metod pro jeho syntézu bylo vyvinuto od jeho původní syntézy z indol-3-acetonitrilu.

O účincích IAA na člověka bylo provedeno málo výzkumů a údaje o toxicitě jsou omezené. Nebyly vytvořeny žádné údaje o karcinogenních, teratogenních nebo vývojových účincích. IAA je ve svém MSDS uvedena jako potenciálně mutagenní pro somatické buňky savců. Je uvedena jako potenciální dráždivá látka pro kůži, oči a dýchací cesty a uživatelé jsou varováni, aby ji nepožívali. Protokoly pro požití, inhalaci a expozici kůže/očí jsou standardní pro středně jedovaté sloučeniny a zahrnují důkladné oplachování v případě kůže a očí, čerstvý vzduch v případě inhalace a ve všech případech okamžité kontaktování lékaře, aby se určil nejlepší postup. V případě požití nevyvolávejte zvracení ani se nepokoušejte podat cokoliv ústy osobě v bezvědomí. Hodnocení NFPA 704 pro zdraví IAA je 2, což značí riziko dočasné neschopnosti s intenzivní nebo prodlouženou, ale ne chronickou expozicí a možnost reziduálního poranění.

Účinky na vývoj embryonálního mozku potkanů

Byly provedeny studie ke stanovení účinků IAA a podobných chemických látek na vývoj mozkové kůry během rané embryogeneze. Jedna studie provedená na potkanech stanovila, že tyto sloučeniny snižují pohybové aktivity embryí/plodů. Léčba IAA a analogem 1(methyl)-IAA dále vedla k významnému snížení velikosti mozku (v poměru k tělesné hmotnosti) u zvířat narozených v embryonálním dni 21.

Indol-3-octová kyselina (IAA) a křenová peroxidáza (HRP) byly navrženy na základě přenosu polymeru a genového směru, mohou být užitečné při terapii rakoviny. Radikálně-IAA IAA v lidském těle se naváže na buňky s tím, co je charakterizováno HRP. To znamená, že reakční buňky HRP mohou být selektivně usmrceny. Ale kvůli kompetitivnímu navázání IAA-HRP musí být před zahájením klinických studií provedeno více studií.